Непредельные углеводороды
Органические соединения, содержащие кратные (двойные или тройные) связи, называются ненасыщенными или ненасыщенными углеводородами. О том, какие классы ненасыщенных углеводородов, какими свойствами они обладают, мы говорим в этой статье.
Содержание
Классы
К ненасыщенным углеводородам относятся классы ациклических веществ: алкены, алкины, алкадиены. Подробнее о классах ненасыщенных углеводородов рассказано в таблице.
|
Класс |
Определение |
Общая формула |
Аналоги |
|
Алкены |
Молекулы включают двойную связь. Названия образуются аналогично названиям алканов, но с суффиксом «-ен» |
CnH2n |
|
|
Алкины |
Молекулы содержат тройную связь. Названия соответствуют алканам с суффиксом «-в» |
CnH2n-2 |
|
|
Алкадиены |
Молекулы включают две двойные связи. Название соответствует названиям алканов с суффиксом «-диен» |
CnH2n-2 |
|
Рис. 1. Структурные формулы непредельных углеводородов.
Ненасыщенные углеводороды характеризуются изомерией углеродного скелета, множественными положениями связей и изомерией между классами (алкины с алкадиенами, алкены с циклоалканами). Пример: бутадиен (CH2=CH-CH=CH2) соответствует бутину-1 (CH≡C-CH2-CH3) и бутину-2 (CH3-C≡C-CH3).
Рис. 2. Примеры изомеров.
Свойства
В зависимости от числа атомов углерода ненасыщенные углеводороды бывают газами (С2-С4), жидкостями (С5-С17), твердыми телами (С18 и выше). Плотность, температуры плавления и кипения веществ увеличиваются с увеличением молекулярной массы.
Ненасыщенные углеводороды более активны, чем насыщенные углеводороды. За счет разрыва кратных связей в молекулах ненасыщенные углеводороды могут присоединять дополнительные атомы водорода, становясь насыщенными углеводородами. Также добавляются галогены и галогеноводороды. В таблице описаны основные химические свойства ненасыщенных углеводородов.
|
Реакция |
Алкены |
Алкины |
Алкадиены |
|
Гидрогенизация |
CH3-CH2-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
CH3-C≡CH + H2 → CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 |
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
Галогенирование |
CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl |
CH≡CH +Br2 → CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 |
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
|
Добавление галогеноводородов |
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl |
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 |
CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br |
|
Полимеризация |
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n — полиэтилен |
Тримеризация ацетилена в бензол: 3C2H2 → C6H6 |
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Ненасыщенные углеводороды применяют при сварке, как растворители, для изготовления резины.
Рис. 3. Синтетический каучук.