Многоатомные спирты
Органические углеводороды, в молекулярной структуре которых присутствуют две и более группы -ОН, называются многоатомными спиртами. В противном случае соединения называются полиолами или полиолами.
Содержание
Представители
В зависимости от строения различают двухатомные, трехатомные, четырехатомные и др спирты. Они отличаются гидроксильной группой -ОН. Общая формула многоатомных спиртов может быть записана как CnH2n+2(OH)n. Однако количество атомов углерода не всегда соответствует количеству гидроксильных групп. Это несоответствие объясняется различным строением углеродного скелета. Например, пентаэритрит имеет пять атомов углерода и четыре группы -ОН (один углерод в середине), тогда как сорбит имеет шесть атомов углерода и группы -ОН.
Рис. 1. Структурные формулы пентаэритрита и сорбита.
В таблице описаны наиболее известные представители полиолов.
|
Тип алкоголя |
Имя |
Формула |
Физические свойства |
|
Двухатомные (диолы) |
Этиленгликоль |
НО-СН2-СН2-ОН |
Прозрачная маслянистая высокотоксичная жидкость без запаха со сладким послевкусием |
|
Трехатомные (триолы) |
Глицерин |
С3Н5(ОН)3 |
Вязкая прозрачная жидкость. Смешивается с водой в любой пропорции и имеет сладкий вкус |
|
Четырехатомный |
Пентаэритрит |
С(СН2ОН)4 |
Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворим в воде и органических растворителях |
|
Пятиатомный |
Ксилит |
СН2ОН(СНОН)3СН2ОН |
Бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом. Хорошо растворяется в воде, спиртах, органических кислотах |
|
Шестиатомный |
Сорбитол (глюцит) |
С6Н8(НО)6 |
Сладкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, но мало растворимое в этаноле |
Некоторые кристаллические многоатомные спирты, такие как ксилит, сорбит, применяют в качестве подсластителей и пищевых добавок.
Рис. 2. Ксилит.
Получение
Полиолы производятся в лабораторных и промышленных условиях:
- гидратация окиси этилена (получение этиленгликоля): С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;
- взаимодействие галогеналканов с раствором щелочи: R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
- окисление алкенов: R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;
- омыление жиров (получение глицерина): C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa
Рис. 3. Молекула глицерина.
Свойства
Химические свойства многоатомных спиртов обусловлены наличием в молекуле различных гидроксильных групп. Их близкое расположение способствует более легкому разрыву водородных связей, чем у одноатомных спиртов. Многоатомные спирты проявляют кислотные и основные свойства.
Основные химические свойства описаны в таблице.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
С щелочными металлами |
Замещая атом водорода в группе -ОН атомом металла, они образуют соли с активными металлами и их щелочами |
|
|
С галогеноводородами |
Одна из групп -ОН заменена галогеном |
HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (этиленхлоргидрин) + H2O |
|
Этерификация |
Реагирует с органическими и минеральными кислотами с образованием жиров – сложных эфиров |
C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3 (нитроглицерин) + 3H2O |
|
Качественная обратная связь |
При взаимодействии с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется раствор темно-синего цвета |
HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O |
Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трехатомных — глицератами.