Фенол

Фенол — простейший представитель ароматического ряда фенолов. Отличается от бензола наличием гидроксильной группы -ОН. Другие названия – гидроксибензол, карболовая кислота. Формула C6H5OH.

Строение

Благодаря наличию бензольного кольца фенол относится к ароматическим углеводородам (аренам). Однако один атом водорода заменен гидроксильной группой, поэтому фенол не относится к бензольному ряду. Структурная формула фенола представлена ​​в виде молекулы бензола с присоединенной группой -ОН.

Рис. 1. Строение фенола.

Классификация

Фенолы различаются по количеству гидроксильных групп. В бензольном кольце один, два, три или более атомов водорода могут быть заменены группой -ОН. Поэтому выделяют фенолы:

• одноатомные — аренолы (фенол и гомологи);
• двухатомные — арендиолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон);
• трехатомные — арентриолы (флороглюцин, пирогаллол);
• многоатомный

Рис. 2. Арендолы и арентриолы.

Фенол образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH, где n не менее шести. Наиболее известными гомологами являются крезол (C7H7OH) и этилфенол (C8H9OH).

Кроме того, фенолы классифицируются по количеству ароматических ядер (бензольных колец). Фенол и его гомологи имеют только одно бензольное кольцо. Также различают:

• нафтолы: содержат два ароматических ядра;
• антролы – состоят из трех бензольных колец;
• фенантролы – включают четыре ароматических ядра;
• бензотетролы содержат пять бензольных колец.

Названия фенолов включают:

• нумерация атомов углерода, к которым присоединены заместители и гидроксильные группы;
• префикс, указывающий количество заместителей и групп -ОН;
• приставка «гидрокси-»;
• заменяющее имя.

Каждое структурное название заканчивается словом «бензол». Например, 1-гидрокси-2-метилбензол. Это означает, что к первому атому углерода присоединена гидроксильная группа, а ко второму – метильная группа.
Другие примеры:

• 1,2,3-тригидроксибензол;
• 1,3-дигидроксибензол;
• 1-гидрокси-4-метилбензол.

Большинство фенолов имеют тривиальные названия.

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей в бензольном кольце, по строению и количеству радикалов.

Рис. 3. Ортокрезол, паракрезол, метакрезол.

Физические свойства

Фенол в обычных условиях — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе. Это ядовитое вещество, вызывающее ожоги.

Основные физические свойства вещества:

• растворимость в воде – 6 г на 100 мл;
• температура плавления — 43°С;
• температура кипения — 183°С;
• плотность — 1,07 г/см3 (тяжелее воды);
• молекулярная масса — 94,11 г/моль.

Фенол получают окислением кумола или толуола. Также выделяют из каменноугольной смолы.

Химические свойства

Реакционную способность фенола можно разделить на три группы:

• по связи ОН (кислотные свойства);
• по бензольному кольцу (реакции замещения);
• качественные ответы.

Основные химические свойства фенола представлены в таблице.