Диеновые углеводороды
Класс ненасыщенных или ненасыщенных ациклических углеводородов, содержащих две двойные связи в молекуле, называют алкадиенами или диеновыми углеводородами. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.
Содержание
Гомологи
Алкадиены отличаются от других классов наличием двух двойных связей. Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2. Простейшим представителем класса является пропадиен. Он содержит три атома углерода, соединенных двойными связями. Пропадиен образует гомологический ряд алкадиенов. Названия гомологов соответствуют названиям алканов с суффиксом «-диен». Примеры гомологов диена:
- С3Н4 — пропадиен;
- C4H6 — бутадиен;
- С5Н8 — пентадиен;
- C6H10 – гексадиен;
- С7Н12 — гептадиен;
- С8Н14 — октадиен;
- С9Н16 — нонадиен;
- C10H18 — декада.
Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенов. Пропадиен и бутадиен легко сжижаются. Гомологи С5-С17 и их изомеры являются жидкими. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода являются твердыми соединениями.
Изомерия
Пентадиен и высшие гомологи образуют пространственную и структурную изомерию. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.
Рис. 1. Пространственная изомерия диенов.
Структурная изомерия имеет место вдоль углеродного остова и положения кратных связей. При переносе метильной группы на другой атом углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен представляет собой изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.
Рис. 2. Структурная изомерия диенов.
В зависимости от расположения связей друг с другом различают три типа диенов:
- накопленные: двойные связи расположены на атоме углерода (СН2=С=СН2);
- конъюгат: двойные связи разделены одинарной связью (СН2=СН-СН=СН2);
- изолированные: двойные связи разделены неограниченным числом одинарных связей (СН2=СН-СН2-СН=СН2).
Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.
Свойства
Благодаря множественным связям диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы соединяются в месте разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей в одних и тех же реакциях образуются вещества с различным строением. В таблице описаны основные химические реакции диенов.
|
Реакция |
Описание |
Уравнение |
|
Гидрогенизация |
Присоединение атома водорода в присутствии никеля |
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
|
Галогенирование |
Образование тетрагалогеналканов |
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
|
Гидрогалогенирование |
Реакция протекает в жидкой среде (спирте или воде) в присутствии катализатора — хлорида лития |
CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br |
|
Полимеризация |
Получение искусственного каучука |
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Основное применение алкадиенов – синтез каучука.
Рис. 3. Синтетический каучук.