Алкены

Ациклические ненасыщенные углеводороды с двойной связью между атомами углерода называются алкенами. Простейшим алкеном является этилен (C2H4), образующий гомологический ряд.

Описание

Алкены — класс веществ в органической химии. Второе название класса — олефины. Общая формула алкенов CnH2n.

Алкены обязательно содержат двойную связь, которая может располагаться в любом месте молекулы. Атомы, соединенные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации, то есть в соединении атомов участвуют одна s-орбиталь и две p-орбитали. При этом одна р-орбиталь остается свободной.

Рис. 1. Строение алкенов.

Алкены в зависимости от их положения в гомологическом ряду различаются по физическим свойствам. Первые три алкена гомологического ряда являются газами. Вещества, содержащие от 5 до 17 атомов углерода, относятся к жидкостям. Высшие алкены, содержащие более 17 атомов углерода, являются твердыми.

Номенклатура

Названия алкенов в гомологическом ряду соответствуют названиям алканов, но суффикс «-ан» заменен на «-эн». Названия и формулы веществ приведены в таблице алкенов.

Имя может содержать две цифры. В начале названия цифра указывает на расположение заместителей (в формуле она пишется в скобках). Вторая цифра в конце названия указывает на положение двойной связи. Нумерация атомов начинается с конца, ближайшего к двойной связи. Например, название «5-метилгексен-2» указывает на то, что метил присоединен к пятому атому гексена, а двойная связь находится между вторым и третьим атомами.

Рис. 2. Примеры написания структурных формул алкенов.

Алкены, помимо этилена, имеют изомеры. Пропилен характеризуется изомерией между классами. Его единственным изомером является циклопропан (C3H6). Изменения углеродного скелета и положения двойной связи, а также структурная изомерия характерны для веществ, начинающихся с бутилена (бутен-1, бутен-2, изобутилен, цис-бутен-2, транс-бутен-два).

Получение

Алкены, в отличие от алканов, в природе практически не встречаются. Растения содержат небольшое количество этилена. Некоторые феромоны насекомых относятся к классу алкенов.

Олефины синтезируют промышленным способом и в лаборатории. Крекинг используется в промышленности: при высокотемпературной переработке нефти, а также при обезвоживании (обезвоживании) спиртов.

Лаборатории используют:

• дегидратация спиртов в присутствии сильных кислот;
• дегидрогалогенирование – удаление галогеноводорода при нагревании;
• дегалогенирование дигалогеналканов — отщепление галогенов в присутствии цинка;
• синтез Гофмана — разложение аммонийных оснований;
• реакция Чугаева — взаимодействие спиртов с сероуглеродом и едким натром;
• метод Виттига — взаимодействие карбонильных соединений и алкилиденфосфоранов;
• метод копа — разложение N-оксидов третичных аминов.

Используются и другие методы. Например, реакции Берда, Кнёвенагеля, Перкина, Кори-Винтера.

Химические свойства

Алкены являются активными веществами. Они реагируют:

• с водородом: CH3-CH2-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3;
• с галогенами: CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl;
• с галогеноводородами: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl;
• с водой: CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH;
• с кислородом: CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O.

Рис. 3. Горение этилена.

Алкены способны образовывать полимеры. Реакция полимеризации протекает в присутствии катализатора под давлением и высокой температурой. Полимеризация помогает получить прочные материалы: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид.