Альдегиды

Органические соединения, содержащие альдегидную группу -СН=О, называются альдегидами. Вместе с кетонами они относятся к карбонильным веществам. Общая формула альдегидов и кетонов — CnH2nO или R-CHO.

Гомологи

Гомологический ряд альдегидов С-С10:

• метанол или формальдегид (CH2O);
• этаналь или ацетальдегид (C2H4O);
• пропан (C3H6O);
• бутаналь (C4H8O);
• пентаналь (C5H10O);
• гексаналь (C6H12O);
• гептаналь (C7H14O);
• октаналь (C8H16O);
• нонаналь (C9H18O);
• деканаль (C10H20O).

Рис. 1. Схема строения альдегидов.

Названия альдегидов по номенклатуре ИЮПАК образуются путем добавления к названию алканов суффикса «ал» или «диал» (для диальдегидов). Встречаются и тривиальные названия в литературе. Например, формальдегид (метаналь), уксусный (этаналь), валериановый (пентаналь).

Виды

В таблице дана классификация альдегидов по двум признакам.

Для альдегидов, начиная с бутаналя, характерны два типа изомерии: межклассовая с кетонами и структурная. Например, изомерия углеродной структуры: CH3-CH2-CH2-CH=O (бутаналь) и CH3-CH(CH3)-CH=O (2-метилпентаналь). При присоединении метиленовой группы CH2 к водороду из пропаналя образуется пропанол (ацетон): CH3-CH2-CHOH → CH3-CO-CH3.

Рис. 2. Примеры изомеров альдегидов.

Получение

Соединения получают:

• окисление спиртов оксидом меди (II): R-CH2-OH + CuO → R-CHO + Cu + H2O;
• гидратация ацетилена (получение ацетальдегида): H-С≡CH + H2O → CH3CHO;
• окисление этилена: 2C2H4 + O2 → 2CH3CHO;
• окисление метана (получение формальдегида): CH4 + O2 → CH2O + H2O;
• дегидрирование спиртов: CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3 + H2.

Рис. 3. Получение ацетальдегида.

Физические свойства

Физическое состояние альдегидов зависит от числа атомов углерода:

• формальдегид – газообразное вещество;
• альдегиды, содержащие от 2 до 12 атомов углерода, жидкие;
• альдегиды с 13 и более атомами углерода твердые.

Температуры кипения альдегидов, имеющих линейное строение, выше, чем у разветвленных изомеров. Плотность, вязкость и показатель преломления в нормальных условиях увеличиваются с увеличением молекулярной массы.

Первые два альдегида гомологического ряда, формальдегид и этаналь, неограниченно смешиваются с водой. Далее в гомологическом ряду растворимость уменьшается с увеличением углеродного скелета. Альдегиды хорошо растворяются в спиртах, эфирах и других органических растворителях.

Гомологи C8-C13 используются в парфюмерной промышленности.

Химические свойства

Альдегидная функциональная группа определяет химические свойства альдегидов, которые аналогичны свойствам кетонов. Основные реакции с альдегидами описаны ниже.