Многоатомные спирты

Органические углеводороды, в молекулярной структуре которых присутствуют две и более группы -ОН, называются многоатомными спиртами. В противном случае соединения называются полиолами или полиолами.

Представители

В зависимости от строения различают двухатомные, трехатомные, четырехатомные и др спирты. Они отличаются гидроксильной группой -ОН. Общая формула многоатомных спиртов может быть записана как CnH2n+2(OH)n. Однако количество атомов углерода не всегда соответствует количеству гидроксильных групп. Это несоответствие объясняется различным строением углеродного скелета. Например, пентаэритрит имеет пять атомов углерода и четыре группы -ОН (один углерод в середине), тогда как сорбит имеет шесть атомов углерода и группы -ОН.

Рис. 1. Структурные формулы пентаэритрита и сорбита.

В таблице описаны наиболее известные представители полиолов.

Тип алкоголя

Имя

Формула

Физические свойства

Двухатомные (диолы)

Этиленгликоль

НО-СН2-СН2-ОН

Прозрачная маслянистая высокотоксичная жидкость без запаха со сладким послевкусием

Трехатомные (триолы)

Глицерин

С3Н5(ОН)3

Вязкая прозрачная жидкость. Смешивается с водой в любой пропорции и имеет сладкий вкус

Четырехатомный

Пентаэритрит

С(СН2ОН)4

Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворим в воде и органических растворителях

Пятиатомный

Ксилит

СН2ОН(СНОН)3СН2ОН

Бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом. Хорошо растворяется в воде, спиртах, органических кислотах

Шестиатомный

Сорбитол (глюцит)

С6Н8(НО)6

Сладкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, но мало растворимое в этаноле

Некоторые кристаллические многоатомные спирты, такие как ксилит, сорбит, применяют в качестве подсластителей и пищевых добавок.

Рис. 2. Ксилит.

Получение

Полиолы производятся в лабораторных и промышленных условиях:

  • гидратация окиси этилена (получение этиленгликоля): С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;
  • взаимодействие галогеналканов с раствором щелочи: R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
  • окисление алкенов: R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;
  • омыление жиров (получение глицерина): C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa

Рис. 3. Молекула глицерина.

Свойства

Химические свойства многоатомных спиртов обусловлены наличием в молекуле различных гидроксильных групп. Их близкое расположение способствует более легкому разрыву водородных связей, чем у одноатомных спиртов. Многоатомные спирты проявляют кислотные и основные свойства.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

С щелочными металлами

Замещая атом водорода в группе -ОН атомом металла, они образуют соли с активными металлами и их щелочами

  • HO-CH2-CH2-OH + 2Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2;
  • HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2O

С галогеноводородами

Одна из групп -ОН заменена галогеном

HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (этиленхлоргидрин) + H2O

Этерификация

Реагирует с органическими и минеральными кислотами с образованием жиров – сложных эфиров

C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3 (нитроглицерин) + 3H2O

Качественная обратная связь

При взаимодействии с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется раствор темно-синего цвета

HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O

Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трехатомных — глицератами.

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть