Межклассовая изомерия

Одним из видов структурной изомерии является изомерия между классами. В этом случае образуются изомеры между двумя классами органических веществ.

Изомерия

Вещества, сходные по содержанию и числу атомов, но различные по структурному или пространственному строению, называются изомерами. Различают два типа изомерии:

  • структурный;
  • космос.

Структурная изомерия может возникать:

  • по углеродному скелету
  • в зависимости от положения групп, связей или заместителей.

В некоторых случаях при перемещении функциональной группы образуется вещество другого рода. В этом случае говорят о межклассовой изомерии, которая также является структурной изомерией. Например, при перемещении гидроксильной группы этанола (СН3-СН2-ОН) образуется диметиловый эфир (СН3-О-СН3).

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

Пространственная изомерия показывает, как атомы углеродной цепи расположены в пространстве, и бывает двух типов:

  • оптический или зеркальный;
  • геометрическая или цис-транс изомерия.

При оптической изомерии образуются молекулы, как бы являющиеся зеркальным отображением друг друга. Цис-транс-изомеры различаются положением заместителей относительно плоскости, делящей молекулу пополам. Если на одной стороне имеются одинаковые радикалы, такие изомеры называются цис-изомерами. Если одинаковые радикалы находятся на противоположных сторонах плоскости, их называют трансизомерами.

Рис. 2. Схема классификации изомерий.

Чем длиннее цепь, тем больше изомеров может образовать вещество.

Межклассовые изомеры

Двигаясь по углеродному скелету функциональной группы, образуется новое вещество, относящееся к другому классу органических соединений. Кроме того, изомеры имеют точно такие же общие формулы.

В таблице наглядно показано, между какими классами веществ образуется изомерия, а также примеры изомерии между классами.

Классы, образующие изомерию

Общая формула

Примеры

Алкены и циклоалканы

CnH2n

Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) и циклобутан (C4H8)

Алкадиены и алкины

CnH2n-2

Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) и бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3)

Одноатомные спирты и простые эфиры

CnH2n+2O

Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) и метилпропиловый эфир (CH3-O-CH2-CH2-CH3)

Альдегиды и кетоны

CnH2nO

Бутаналь (CH3-CH2-CH2-COH) и бутанон-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3)

карбоновые кислоты и сложные эфиры

CnH2nO2

бутановая кислота (CH3-CH2-CH2-COOH) и пропилформиат (COOH-CH2-CH2-CH3)

Нитросоединения и аминокислоты

CnH2n+1NO2

Нитробутан (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) и альфа-аминобутановая кислота (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH)

Рис. 3. Примеры изомерии между классами.

Среди всех классов органических веществ алканы не образуют изомерии между классами.

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть