Изомерия

Явление, при котором образуются соединения, равные по числу атомов, но различные по строению или пространственному расположению атомов, называется изомерией. Изомеры различаются по физическим и химическим свойствам. Изомерия свойственна всем органическим соединениям.

Классификация

Изомерия бывает двух видов:

  • структурные: соединения различаются строением молекул;
  • пространственные: вещества одного состава и строения различаются пространственным расположением атомов.

Рис. 1. Структурная изомерия.

Описание каждого типа представлено в таблице.

Изомерия

Вид

Определение

Структурный

Углеродный скелет

Изомеры различаются положением метильной группы -СН3 в углеродной цепи (может быть присоединена к любому атому углерода)

Регулирование

Изомеры различаются по положению:

  • кратные связи — разное положение двойных связей в молекуле: CH2=CH-CH2-CH3 (бутен-1) и CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2);
  • функциональная группа — присоединение группы к любому атому углерода в цепи: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) и СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);
  • заместитель — движение радикала по углеродной цепи: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) и CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан)

Межклассовый

За счет расположения функциональной группы образуется вещество другого класса: CH3-CH2-OH (этанол) и CH3-O-CH3 (диметиловый эфир)

Космос

оптика или зеркало

Изомеры отражают друг друга

Геометрический

Изомеры различаются положением радикалов относительно плоскости. Он характерен для классов веществ, содержащих двойные связи, а также для циклических соединений. Есть два вида:

  • цис-изомерия: радикалы находятся по одну сторону от плоскости;
  • трансизомерия: радикалы находятся на противоположных сторонах плоскости

Рис. 2. Пространственная изомерия.

Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше изомеров может образовать соединение.

Номенклатура

Названия изомеров состоят из трех частей:

  • номер атома углерода, к которому присоединены дополнительные группы;
  • название группы;
  • название основной цепи.

Самая длинная цепочка атомов углерода принимается за исходную. Например, если двухуглеродная цепь присоединена к пятиуглеродной цепи, пятиуглеродная цепь считается родительской.

Счет атомов начинается с конца с ветвью или большим количеством ветвей. Структурная формула изомерии помогает визуально определить, какой атом стоит первым.

Примеры названных изомеров:

  • CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3-2-метилпентан (метильная группа находится у второго атома углерода);
  • СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3-3-метилпентан;
  • CH3-CH(CH3)-SON-2-метилпропаналь.

Рис. 3. Структурные формулы изомеров с названиями.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы.

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть