Изомерия алканов
Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода заняты атомами водорода через одинарные связи. Поэтому структурная изомерия алканов характерна для гомологов метанового ряда.
Изомерия углеродного скелета
Гомологи с четырьмя и более атомами углерода характеризуются структурной изомерией в плане изменения углеродного скелета. Метильные группы -CH2 могут присоединяться к любому углероду в цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомерных гомологов может быть образовано. Теоретическое число гомологов рассчитывается математически.
Рис. 1. Примерное количество изомеров гомологов метана.
Помимо метильных групп, к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи, образуя сложные разветвленные вещества.
Примеры изомерии алканов:
- нормальный бутан или н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) и 2-метилпропан (СН3-СН(СН3)-СН3);
- н-пентан (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3), 2-метилбутан (СН3-СН2-СН(СН3)-СН3), 2,2-диметилпропан (СН3-С(СН3)2-СН3);
- н-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан (CH3-CH2-CH(CH3)-CH2- СН3), 2,3-диметилбутан (СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3), 2,2-диметилбутан (СН3-С(СН3)2-СН2-СН3).
Рис. 2. Примеры структурных изомеров.
Разветвленные изомеры отличаются от линейных молекул своими физическими свойствами. Разветвленные алканы плавятся и кипят при более низких температурах, чем их линейные аналоги.
Номенклатура
Международная номенклатура IUPAC установила правила наименования разветвленных цепей. Чтобы назвать структурный изомер, необходимо:
- найди самую длинную цепочку и назови ее;
- пронумеруйте атомы углерода, начиная с конца, где больше заместителей;
- указать число идентичных заместителей с числовыми префиксами;
- заменители имен.
Имя состоит из четырех частей, которые идут одна за другой:
- числа, обозначающие атомы цепи, имеющие заместители;
- числовые префиксы;
- имя заместителя;
- название основной цепи.
Например, в молекуле CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 основная цепь имеет пять атомов углерода. Итак, пентан. Крайний правый имеет больше ветвей, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом второй атом имеет два одинаковых заместителя, что также отражено в названии. Оказывается, это вещество имеет название 2,2,4-триметилпентан.
Различные заместители (метил, этил, пропил) перечислены в названии в алфавитном порядке: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.
Обычно используются числовые префиксы от двух до четырех: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре).