Химические свойства алканов

Алканы – соединения гомологического ряда метана. Это предельные нециклические углеводороды. Химические свойства алканов зависят от строения молекулы и физического состояния веществ.

Строение алканов

Молекула алкана состоит из атомов углерода и водорода, которые образуют метиленовую (-СН2-) и метильную (-СН3) группы. Углерод может создавать четыре неполярные ковалентные связи с соседними атомами. Именно наличие прочных σ-связей -С-С- и -С-Н определяет инертность гомологического ряда алканов.

Рис. 1. Строение молекулы алкана.

Соединения реагируют на свет или тепло. Реакции протекают по цепному механизму (свободных радикалов). Следовательно, связи могут быть разрушены только свободными радикалами. В результате замещения водорода образуются галогеналканы, соли, циклоалканы.

Алканы представляют собой насыщенные или ненасыщенные углероды. Это означает, что молекулы содержат максимальное количество атомов водорода. Из-за отсутствия свободных связей для алканов не характерны реакции присоединения.

Химические свойства

Общие свойства алканов приведены в таблице.

Типы химических реакций

Описание

Уравнение

Галогенирование

Реагировать с F2, Cl2, Br2. Реакции с йодом нет. Галогены заменяют атом водорода. Реакция с фтором сопровождается взрывом. Хлорирование и бромирование проходят при температуре 300-400°С. В результате образуются галогеналканы

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Нитрование (реакция Коновалова)

Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при 140°С. Атом водорода заменен нитрогруппой NO2. В результате образуются нитроалканы

CH3-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O

Сульфохлорирование

Сопровождается окислением с образованием алкансульфонилхлоридов

RH + SO2 + Cl2 → R-SO3Cl + HCl

Сульфоксидирование

Образование алкансульфокислот при избытке кислорода. Атом водорода заменен группой SO3H

C5H12 + HOSO3H → C5H11SO3H + H2O

Крекинг

Это происходит в присутствии катализатора при высоких температурах. В результате разрыва связей СС образуются алканы и алкены

С4Н10 → С2Н6 + С2Н4

Горение

При избытке кислорода происходит полное окисление до углекислого газа. При недостатке кислорода происходит неполное окисление с образованием оксида углерода, сажи

– СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О;

– 2СН4 + 3О2 → 2СО + 4Н2О

Каталитическое окисление

Алканы частично окисляются при низких температурах и в присутствии катализаторов. Могут образовываться кетоны, альдегиды, спирты, карбоновые кислоты

C4H10 → 2CH3COOH + H2O

Дегидрирование

Отщепление водорода разрывом связи СН в присутствии катализатора (платины, оксида алюминия, оксида хрома) при температуре 400-600°С образуются алкены

С2Н6 → С2Н4 + Н2

Ароматизатор

Реакция дегидрирования с образованием циклоалканов

С6Н14 → С6Н6 + 4Н2

Изомеризация

Образование изомеров под действием температуры и катализаторов

C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Чтобы понять, как протекает реакция и какие радикалы замещаются, рекомендуется писать структурные формулы.

Рис. 2. Структурные формулы.

Применение

Алканы широко используются в промышленной химии, косметологии, строительстве. Композиты изготавливаются из:

  • топливо (бензин, керосин);
  • асфальт;
  • смазочные масла;
  • вазелин;
  • парафин;
  • мыло;
  • лаки;
  • краски;
  • эмали;
  • спирты;
  • синтетические ткани;
  • резина;
  • альдегиды;
  • пластик;
  • моющие средства;
  • кислоты;
  • пропелленты;
  • косметические продукты.

Рис. 3. Продукты, полученные из алканов.

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть