Глюкоза

Органическое соединение, содержащее кислород с шестью атомами углерода, называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов на планете. Формула вещества C6H12O6.

Строение

Вещество глюкоза в химии представляет собой моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Структурная единица глюкозы входит в состав более сложных углеводов: дисахаридов и полисахаридов.

В состав вещества входят функциональные группы:

  • карбонил (-C=O);
  • пятигидроксил (-ОН).

Молекула может существовать в виде двух колец (α и β), различающихся пространственным расположением гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза). Глюкоза принимает циклическую форму в водных растворах.

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы: O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH или CH2OH(CHOH)4-COH.

Получение

Большое количество виноградного сахара содержится в растительности, особенно в фруктах и ​​листьях. Поэтому вещество можно употреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза – конечный продукт фотосинтеза:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.

В промышленности соединение выделяют гидролизом полисахаридов. Исходными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. К разбавленному водой сырью добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного разложения полисахаридов:

(C6H10O5)n + nH2O (t°, H2SO4) → nC6H12O6.

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы представляют собой глюкозу.

Рис. 2. Схема получения глюкозы.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора: Ca(OH)2:

6H-CH=O → C6H12O6.

В пищеварительном тракте пищевые полисахариды быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха со сладким вкусом. Однако сахароза (обычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворяется не только в воде, но и в других растворителях: аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Глюкоза сочетает в себе свойства альдегидов (содержит группу -СНО) и спиртов (включая гидроксил), являясь спиртовым альдегидом. Следовательно, он может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Ферментация

Разлагается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибами, дрожжами. Различают три вида в зависимости от природы фермента: спиртовое, масляное, молочнокислое брожение

  • C6H12O6 → 2C2H5-OH (этанол) + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → C3H7COOH (масляная кислота) + 2H2↑ + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочная кислота)

Серебряное зеркало

Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I) с образованием глюконовой кислоты

C6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

Окисление азотной кислотой

Глюкоза окисляется до сахара (глюкаровая кислота

C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8

Окисление гидроксидом меди(II)

Синий гидроксид меди(II) становится красным оксидом меди(I) образуется глюконовая кислота

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Восстановление

Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит)

CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH

Рис. 3. Схема ферментации глюкозы.

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используемых для производства пива, вина, молочнокислых продуктов.

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть