Фенол

Фенол — простейший представитель ароматического ряда фенолов. Отличается от бензола наличием гидроксильной группы -ОН. Другие названия – гидроксибензол, карболовая кислота. Формула C6H5OH.

Строение

Благодаря наличию бензольного кольца фенол относится к ароматическим углеводородам (аренам). Однако один атом водорода заменен гидроксильной группой, поэтому фенол не относится к бензольному ряду. Структурная формула фенола представлена ​​в виде молекулы бензола с присоединенной группой -ОН.

Рис. 1. Строение фенола.

Классификация

Фенолы различаются по количеству гидроксильных групп. В бензольном кольце один, два, три или более атомов водорода могут быть заменены группой -ОН. Поэтому выделяют фенолы:

  • одноатомные — аренолы (фенол и гомологи);
  • двухатомные — арендиолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон);
  • трехатомные — арентриолы (флороглюцин, пирогаллол);
  • многоатомный

Рис. 2. Арендолы и арентриолы.

Фенол образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH, где n не менее шести. Наиболее известными гомологами являются крезол (C7H7OH) и этилфенол (C8H9OH).

Кроме того, фенолы классифицируются по количеству ароматических ядер (бензольных колец). Фенол и его гомологи имеют только одно бензольное кольцо. Также различают:

  • нафтолы: содержат два ароматических ядра;
  • антролы – состоят из трех бензольных колец;
  • фенантролы – включают четыре ароматических ядра;
  • бензотетролы содержат пять бензольных колец.

Названия фенолов включают:

  • нумерация атомов углерода, к которым присоединены заместители и гидроксильные группы;
  • префикс, указывающий количество заместителей и групп -ОН;
  • приставка «гидрокси-»;
  • заменяющее имя.

Каждое структурное название заканчивается словом «бензол». Например, 1-гидрокси-2-метилбензол. Это означает, что к первому атому углерода присоединена гидроксильная группа, а ко второму – метильная группа.
Другие примеры:

  • 1,2,3-тригидроксибензол;
  • 1,3-дигидроксибензол;
  • 1-гидрокси-4-метилбензол.

Большинство фенолов имеют тривиальные названия.

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей в бензольном кольце, по строению и количеству радикалов.

Рис. 3. Ортокрезол, паракрезол, метакрезол.

Физические свойства

Фенол в обычных условиях — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе. Это ядовитое вещество, вызывающее ожоги.

Основные физические свойства вещества:

  • растворимость в воде – 6 г на 100 мл;
  • температура плавления — 43°С;
  • температура кипения — 183°С;
  • плотность — 1,07 г/см3 (тяжелее воды);
  • молекулярная масса — 94,11 г/моль.

Фенол получают окислением кумола или толуола. Также выделяют из каменноугольной смолы.

Химические свойства

Реакционную способность фенола можно разделить на три группы:

  • по связи ОН (кислотные свойства);
  • по бензольному кольцу (реакции замещения);
  • качественные ответы.

Основные химические свойства фенола представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

С активными металлами и щелочами

Солеобразование — феноляты

  • 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2;
  • C6H5OH + NaOH ↔ C6H5ONa + H2O

Нитрование

Под действием разбавленной азотной кислоты образуется смесь нитрофенолов (орто и пара). При воздействии концентрированной кислоты образуется пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 2H2O

Галогенирование

При комнатной температуре 2,4,6-трибромфенол выпадает в виде белого осадка

C6H5OH + 3Br2 → C6H3Br3O + 3HBr

Гидрогенизация

Под действием температуры в присутствии катализатора (никеля) образуется циклогексанол

С6Н5ОН + 3Н2 → С6Н11ОН

Качество

Обнаружение хлоридом железа (III). Образуется фиолетовый раствор

6 C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть