Диеновые углеводороды

Класс ненасыщенных или ненасыщенных ациклических углеводородов, содержащих две двойные связи в молекуле, называют алкадиенами или диеновыми углеводородами. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.

Гомологи

Алкадиены отличаются от других классов наличием двух двойных связей. Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2. Простейшим представителем класса является пропадиен. Он содержит три атома углерода, соединенных двойными связями. Пропадиен образует гомологический ряд алкадиенов. Названия гомологов соответствуют названиям алканов с суффиксом «-диен». Примеры гомологов диена:

  • С3Н4 — пропадиен;
  • C4H6 — бутадиен;
  • С5Н8 — пентадиен;
  • C6H10 – гексадиен;
  • С7Н12 — гептадиен;
  • С8Н14 — октадиен;
  • С9Н16 — нонадиен;
  • C10H18 — декада.

Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенов. Пропадиен и бутадиен легко сжижаются. Гомологи С5-С17 и их изомеры являются жидкими. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода являются твердыми соединениями.

Изомерия

Пентадиен и высшие гомологи образуют пространственную и структурную изомерию. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.

Рис. 1. Пространственная изомерия диенов.

Структурная изомерия имеет место вдоль углеродного остова и положения кратных связей. При переносе метильной группы на другой атом углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен представляет собой изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.

Рис. 2. Структурная изомерия диенов.

В зависимости от расположения связей друг с другом различают три типа диенов:

  • накопленные: двойные связи расположены на атоме углерода (СН2=С=СН2);
  • конъюгат: двойные связи разделены одинарной связью (СН2=СН-СН=СН2);
  • изолированные: двойные связи разделены неограниченным числом одинарных связей (СН2=СН-СН2-СН=СН2).

Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.

Свойства

Благодаря множественным связям диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы соединяются в месте разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей в одних и тех же реакциях образуются вещества с различным строением. В таблице описаны основные химические реакции диенов.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидрогенизация

Присоединение атома водорода в присутствии никеля

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Галогенирование

Образование тетрагалогеналканов

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Гидрогалогенирование

Реакция протекает в жидкой среде (спирте или воде) в присутствии катализатора — хлорида лития

CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

Получение искусственного каучука

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Основное применение алкадиенов – синтез каучука.

Рис. 3. Синтетический каучук.

Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть