Аминокислоты
Органические вещества, молекула которых содержит карбоксильные и аминные группы, называются аминокислотами или аминокарбоновыми кислотами. Это жизненно важные соединения, которые являются основой для построения живых организмов.
Содержание
Строение
Аминокислота представляет собой мономер, состоящий из азота, водорода, углерода и кислорода. Неуглеводородные радикалы, такие как сера или фосфор, также могут быть присоединены к аминокислоте.
Условная общая формула аминокислот – NH2-R-COOH, где R – двухвалентный радикал. При этом в одной молекуле может быть несколько аминогрупп.
Рис. 1. Структурная структура аминокислот.
С химической точки зрения аминокислоты являются производными карбоновых кислот, в молекуле которых атомы водорода заменены аминогруппами.
Виды
Аминокислоты классифицируют по-разному. Классификация по трем критериям представлена в таблице.
|
Подписать |
Вид |
Описание |
Пример |
|
По расположению аминогруппы и карбоксильной группы относительно друг друга |
α-аминокислоты |
Содержат атом углерода между функциональными группами |
Девушке |
|
β-, γ-, δ-, ε- и другие аминокислоты |
Содержит несколько атомов углерода между функциональными группами |
β-аминопропионовая кислота (два атома между группами), ε-аминокапроновая кислота (пять атомов) |
|
|
По переменной части (радикал) |
Алифатические (жирные) |
Они не содержат ароматических связей. Они линейны и цикличны |
Лизин, серин, треонин, аргинин |
|
Ароматный |
Содержит бензольное кольцо |
Фенилаланин, триптофан, тирозин |
|
|
Гетероциклический |
Содержат гетероатом — радикал, не являющийся углеродом или водородом |
Триптофан, гистидин, пролин |
|
|
Иминокислоты |
Содержат иминогруппу NH |
Пролин, гидроксипролин |
|
|
По физическим и химическим свойствам |
Неполярный (гидрофобный) |
Не взаимодействуйте с водой |
Глицин, валин, лейцин, пролин |
|
Полярный (гидрофильный) |
Взаимодействие с водой. Делится на незаряженные, положительно заряженные и отрицательно заряженные |
Лизин, серин, аспартат, глутамат, глутамин |
Рис. 2. Схема классификации аминокислот.
Названия образованы от структурных или тривиальных названий карбоновых кислот с приставкой «амино-». Цифры показывают, где находится аминогруппа. Также используются тривиальные имена, оканчивающиеся на «-in». Например, 2-аминобутановая или α-аминомасляная кислота.
Свойства
Аминокислоты отличаются по физическим свойствам от других органических кислот. Все соединения класса представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладкий вкус и легко образуют соли.
Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляют свойства кислот. Аминогруппа -NH2 определяет основные свойства.
Химические свойства соединений:
- горение: 4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2;
- гидролиз: NH2CH2COOH + H2O ↔ NH3CH2COOH + OH;
- реакция с раствором щелочи: NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO-Na + H2O;
- реакция с раствором кислоты: 2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4;
- этерификация: NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O.
Мономеры аминокислот образуют длинные полимеры – белки. Белок может включать несколько различных аминокислот. Например, казеиновый белок, содержащийся в молоке, состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и других аминокислот. Белки выполняют различные функции в организме в зависимости от их структуры.
Рис. 3. Белки.