Альдегиды

Органические соединения, содержащие альдегидную группу -СН=О, называются альдегидами. Вместе с кетонами они относятся к карбонильным веществам. Общая формула альдегидов и кетонов — CnH2nO или R-CHO.

Гомологи

Гомологический ряд альдегидов С-С10:

  • метанол или формальдегид (CH2O);
  • этаналь или ацетальдегид (C2H4O);
  • пропан (C3H6O);
  • бутаналь (C4H8O);
  • пентаналь (C5H10O);
  • гексаналь (C6H12O);
  • гептаналь (C7H14O);
  • октаналь (C8H16O);
  • нонаналь (C9H18O);
  • деканаль (C10H20O).

Рис. 1. Схема строения альдегидов.

Названия альдегидов по номенклатуре ИЮПАК образуются путем добавления к названию алканов суффикса «ал» или «диал» (для диальдегидов). Встречаются и тривиальные названия в литературе. Например, формальдегид (метаналь), уксусный (этаналь), валериановый (пентаналь).

Виды

В таблице дана классификация альдегидов по двум признакам.

Подписать

Вид

Описание

Пример

Способность формировать новые связи

Ограничение

Содержат максимальное количество атомов водорода

Ацетальдегид

Неограниченный

Способен связывать атомы водорода

Акролеин

Ароматный

Циклические соединения с тремя двойными связями

Бензальдегид

Количество карбонильных групп

Простой

Содержат только одну группу =C=O

Формальдегид

Диальдегиды

Содержит две группы =C=O

Глиоксаль

Для альдегидов, начиная с бутаналя, характерны два типа изомерии: межклассовая с кетонами и структурная. Например, изомерия углеродной структуры: CH3-CH2-CH2-CH=O (бутаналь) и CH3-CH(CH3)-CH=O (2-метилпентаналь). При присоединении метиленовой группы CH2 к водороду из пропаналя образуется пропанол (ацетон): CH3-CH2-CHOH → CH3-CO-CH3.

Рис. 2. Примеры изомеров альдегидов.

Получение

Соединения получают:

  • окисление спиртов оксидом меди (II): R-CH2-OH + CuO → R-CHO + Cu + H2O;
  • гидратация ацетилена (получение ацетальдегида): H-С≡CH + H2O → CH3CHO;
  • окисление этилена: 2C2H4 + O2 → 2CH3CHO;
  • окисление метана (получение формальдегида): CH4 + O2 → CH2O + H2O;
  • дегидрирование спиртов: CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3 + H2.

Рис. 3. Получение ацетальдегида.

Физические свойства

Физическое состояние альдегидов зависит от числа атомов углерода:

  • формальдегид – газообразное вещество;
  • альдегиды, содержащие от 2 до 12 атомов углерода, жидкие;
  • альдегиды с 13 и более атомами углерода твердые.

Температуры кипения альдегидов, имеющих линейное строение, выше, чем у разветвленных изомеров. Плотность, вязкость и показатель преломления в нормальных условиях увеличиваются с увеличением молекулярной массы.

Первые два альдегида гомологического ряда, формальдегид и этаналь, неограниченно смешиваются с водой. Далее в гомологическом ряду растворимость уменьшается с увеличением углеродного скелета. Альдегиды хорошо растворяются в спиртах, эфирах и других органических растворителях.

Гомологи C8-C13 используются в парфюмерной промышленности.

Химические свойства

Альдегидная функциональная группа определяет химические свойства альдегидов, которые аналогичны свойствам кетонов. Основные реакции с альдегидами описаны ниже.

Реакция

Описание

Уравнение

Присоединений

Альдегиды связывают молекулы воды, спиртов, тиолов, неорганических солей, аминов по двойной связи карбонильной группы

  • R-CH=O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;
  • CH3-CH=O + C2H5OH ↔ CH3-CH(OH)-O-C2H5;
  • CH3-CH=O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5)-SC2H5 + H2O;
  • C2H5-CH=O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;
  • C6H5CH=O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH=NC6H5 + H2O

Восстановление

При взаимодействии с водородом образуются спирты

НСНО + Н2 → СН3ОН

Окисление

Качественные реакции с оксидом серебра («серебряное зеркало») и гидроксидом меди(II) с образованием красного осадка

  • R-CH=O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓;
  • CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Поделиться:
×
Рекомендуем посмотреть